Kun saksalainen ritarikunta oli vakiinnuttanut sotilaallisen ja poliittisen hegemoniansa Virossa, se ryhtyi kiristämään taloudellista otettaan maasta. 1300-luvun jälkipuoliskolla virolainen talonpoika alkoi vajota kohti maaorjuutta, jonka voi katsoa toteutuneen 1500-luvulla. Vaikka ritarikunta onnistuikin alistamaan virolaiset maaorjuuteen, sen sotilaallinen organisaatio alkoi rappeutua 1400-luvun kuluessa, ja seuraavalla vuosisadalla alkanut uskonpuhdistus vei pohjan pois tältä alkuaan roomalaiskatolisen kirkon taistelujärjestöltä.
"Vanhana hyvänä Ruotsin aikana", joksi Virossa vielä nykyäänkin kutsutaan Ruotsin vallan aikaa, perustettiin Tarton yliopisto vuonna 1632 ja baltilaisten linnanherrojen mielivaltaa jossain määrin rajoitettiin 1600-luvun lopulla. Ruotsin aika Virossa kuitenkin päättyi kaikkea muuta kuin onnellisesti: 1695 - 1697 Viroa koettelivat katovuodet ja niiden seurauksena ankara nälänhätä, joka uusiutui suuren Pohjan sodan taisteluiden riehuessa Virossa vuosina 1700 - 1710. Sodan kurjuuden ja venäläisten harjoittaman poltetun maan taktiikan lisäksi myös rutto koetteli ankarasti hävitettyä maata. Viron väestön onkin arvioitu vähentyneen vuosien 1695-1710 aikana n. 350 000 asukkaasta n. 150 000 asukkaaseen.
Suuri Pohjan sota alkoi Ruotsin suurella voitolla, kun Kaarle XII löi marraskuussa 1700 Narvan luona 10 000 miehellä Pietari Suuren 40 000 miehen armeijan, mutta Kaarlen vietyä pääjoukkonsa Puolaan sotimaan, valloittivat venäläiset vuoteen 1704 mennessä Narvan ja Tarton. Ruotsin kärsittyä suuren tappion Pultavassa joutui Tallinnakin venäläisten käsiin 1710. Uudenkaupungin rauhassa 1721 luovutti Ruotsi muodollisesti Viron Venäjälle.
1700-luvun lopulla, kun Venäjän suurvalta-asema oli vakiintunut, Venäjän keskushallinto alkoi kaventaa vähitellen Baltian saksalaisen aatelin valtaa. Osana tätä kehitystä virolaiset talonpojat vapautettiin maaorjuudesta vuosina 1816-1819, mutta koska maanomistusoikeus säilyi lähes täydellisesti aatelistolla ei talonpoikien asema juurikaan parantunut ennen 1860-lukua. Vasta tällöin talonpojat saivat mahdollisuuden ostaa viljelemänsä maan itselleen, mutta rahan puute hidasti tätä kehitystä ja vuonna 1914 vielä 42 % Viron viljelyksessä olevasta maasta ja 58 % kaikesta maaseudun maasta oli saksalaisen aateliston hallussa.
Poliittinen valta Virossa säilyi samaten lähes koko Venäjän vallan ajan saksalaisella aatelistolla. Vaikka kuvenööri tsaarin edustajana oli muodollisesti korkeimman vallan haltija Virossa, niin tosiasiallista valtaa käyttäneet maapäivät olivat täydellisesti saksalaisen aatelin määräysvallassa. Näin siitä huolimatta, että 1800-luvun puolivälistä lähtien venäläiset kuvernöörit tekivät lukuisia yrityksiä murtaa saksalaisen aatelin itsehallinto Baltiassa ja yhdenmukaistaa alueen hallintojärjestelmä venäläisen maakuntahallinnon kanssa.
Maaorjuuden poistaminen ja talonpoikien taloudellisen aseman paraneminen 1800-luvun puolenvälin jälkeen loivat pohjan kansallisen kulttuurin nousulle Virossa. Kansallinen herääminen pääsi käyntiin 1860-luvulla ja sen näkyvimpänä ilmentymänä voidaan pitää Friedrich Kreutzwaldin kokoamaa Viron kansalliseeposta "Kalevipoegia". Tärkeitä olivat myös vuodesta 1869 järjestetyt laulujuhlat, joka muodostuivat hengeltään voimakkaasti virolaiskansallisiksi. Aluksi Venäjän keskushallinto suhtautui myönteisesti virolaisten kansalliseen liikehdintään, sillä sen nähtiin vähentävän saksalaisuuden vaikutusta Virossa, samaan tapaan kuin suomalaiskansallisen liikkeen ruotsalaisuuden vaikutusta Suomessa. Saksalaisuuden ja ruotsalaisuuden heikentäminen valtakunnan sisällä taas oli Venäjälle ulkopoliittisista syistä tärkeää. 1800-luvun loppupuolella kansallisuusaate saavutti Pietarin näkökulmasta katsottuna kuitenkin liian suuren suosion niin Virossa kuin Suomessakin ja sitä ryhdyttiin tukahduttamaan vaarallisena Venäjän valtakunnan yhtenäisyydelle. Vironkielisiä sanomalehtiä ja kouluja lakkautettiin ja venäjästä tuli ainoa virallinen kieli niin virastoissa kuin kouluissakin.
Vuoden 1905 vallankumous levisi Viroonkin ja yhteiskunnallisen oikeudenmukaisuuden lisäksi vaadittiin venäläistämisen lopettamista ja laajempaa autonomiaa Virolle sekä väestöltään virolaisen Pohjois-Liivinmaan liittämistä Viron kuvernementtiin. Venäjältä lähetetyt rangaistusretkikunnan tukahduttivat väkivaltaisiakin muotoja saaneen liikehdinnän kovalla kädellä ja kentäoikeudet tuomitsivat satoja kuolemaan ja Siperiaan. Vaikka vuoden 1905 jälkeen venäläistäminen joksikin aikaa hellitti, heikensi virolaiskansallista liikettä sen useiden johtohenkilöiden pakeneminen ulkomaille.
Saksan kärsittyä tappion I maailmansodassa puna-armeija ryhtyi etenemään Baltiaan sitä mukaa kuin saksalaiset joukot vetäytyivät. Virossa ryhdyttiin kuumeisesti kokoamaan omaa armeijaa, joka aseistettiin Englannista ja Suomesta saaduilla aseilla. Suomesta Viro toivoi saavansa myös sotaväkeä ja tarjosi jopa suomalais-virolaisen valtioliiton luomista Suomelle. Suomen hallitus suhtautui valtioliitto-ehdotukseen pidättyvästi ja joukkojen lähettämiseen kielteisesti, mutta salli kuitenkin vapaaehtoisten värväämisen Suomesta ja antoi tähän tarkoitukseen 20 milj. markan lainankin. Alkuvuodesta 1919 n. 3 700 suomalaista lähti Viroon auttamaan veljeskansaa sen vapaustaistelussa.
Virolaiset joukot saivat oman vastahyökkäyksensä käyntiin tammikuun alussa 1919 ja helmikuun loppuun mennessä oli vihollinen työnnetty takaisin Viron kansallisten rajojen taakse. Puna-armeija teki vielä keväällä ja loppuvuodesta ankaria hyökkäyksiä Viroa vastaan, mutta tuloksetta. Armeijansa menestyksekkään taistelun ansiosta Viro onnistui solmimaan itselleen edullisen Tarton rauhan Neuvosto-Venäjän kanssa 2. helmikuuta 1920.
Taloudellisesti hyvänä aikana järjestelmä toimi jokseenkin tyydyttävästi, mutta suuren talouslaman aikana 1929 - 1933 Virossa ajauduttiin sisäpoliittiseen kriisiin. Tyytymättömyys yltiödemokraattisen järjestelmän saamattomuuteen kanavoitui äärioikeiston kannatukseksi, kuten monessa muussakin Euroopan maassa. Virossa oikeisto-oppositiota nousi edustamaan Viron vapaussoturien liitto, ns. vapsit (Eesti Vabadussõjalaste Liit, vapsid ), joka alkujaan oli Viron vapaussodan veteraanien etujärjestä, mutta tuli mukaan valtakunnan politiikkaan talouslaman aikana. Vapseilla ei ollut selkeää poliittista ohjelmaa, mutta ilmeisesti he pyrkivät samantapaiseen korporatiiviseen järjestelmään kuin fasistisessa Italiassa. Vapsien painostuksesta hyväksyttiin vuonna 1933 uusi perustuslaki, joka teki riigivanemista itsenäisen toimenpanovallan haltijan, jolla oli laajat valtaoikeudet.
Maltillista oikeistoa edustava riigivanem Konstantin Päts huolestui kuitenkin vapsien yhä kasvavasta voimasta ja uusia valtionpäämiehen valtaoikeuksiaan hyväksikäyttäen julisti armeijan tuella maan 12.3.1934 poikkeustilaan ja lakkautti koko vapsien järjestön ja vangitutti liikkeen johdon. Kun muista puolueista alkoi kuulua protesteja yhä pitkittyvää poikkeustilaa vastaan, lakkautti Päts kaikki poliittiset puolueet ja hajoitti pysyvästi riigikogun maaliskuussa 1935. Päts hallitsi Viroa varsin yksinvaltaisesti vuoteen 1938, jolloin hänet nimitettiin uuden, vuonna 1937 säädetyn perustuslain mukaiseksi presidentiksi. Vuosina 1938 - 1940 Päts palasi perustuslailliseen hallintotapaan, mutta normaaliin länsimaiseen demokratiaan ei Virossa ehditty palata ennen neuvostomiehitystä.
Suurta talouslamaa v. 1929 - 1933 lukuunottamatta sotien välinen aika oli jatkuvaa taloudellisen kasvun aikaa Virossa. Pohjan tälle kehitykselle loi jo vapaussodan kestäessä aloitettu laaja maareformi, jossa saksalaisen aateliston suurtiloja jaettiin virolaiselle tilattomalle maalaisväestölle. Näin muodostui maaseudun perustuotantoyksiköksi pieni, alle 30 ha:n tila ja samalla pääosin katosi yhteiskunnallista levottomuutta aiheuttanut suuri maata omistamaton maalaisväestö. Maatalous pysyi koko sotien välisen ajan Viron talouden selkärankana ja Viron tärkeimmät vientituotteet olivat elintarvikkeet, puutavara ja pellava. Tärkeimmät vientimaat olivat Saksa ja Iso-Britannia, joista myös tuli pääosa Viron tuontitavaroista, joita olivat ensisijassa koneet, metallit, kemikaalit, väriaineet ja tekstiilit. Kuriositeettina mainittakoon, että Suomi oli Viron kolmanneksi tärkein vientimaa, eikä mukaan ole tietenkään laskettu pirtua, jota salakujetettiin kieltolain aikana 1919 - 1932 Virosta Suomeen vuosittain miljoonia litroja.
Vironkielinen koululaitoksen järjestäminen 1920 -luvun alussa ja Tarton yliopiston muuttaminen virolaiseksi opinahjoksi loivat pohjan modernin kansallisen kulttuurin kehitykselle Virossa. Lukuharrastus lisääntyi ja sotien välisenä aikana julkaistiin Virossa lähes kaksi kertaa enemmän kirjoja kuin mitä ennen vuotta 1918 oli kaiken kaikkiaan julkaistu. Myös teattereiden määrä moninkertaistui ja aiemminkin suosittu kuorolauluharrastus laajeni entisestään. Laulujuhlat säilyttivätkin keskeisen aseman virolaisessa kulttuurielämässä ja viimeisille sotaa edeltäville laulujuhlille osallistui jo yli 100 000 henkeä.
Ulkopolitiikassa Viron päämääränä koko sotien välisen ajan oli valtiollisen turvallisuutensa takaaminen. Vuonna 1924 Moskovan järjestämä kommunistien aseellinen vallankaappausyritys osoitti, ettei huoli turvallisuudesta ollut aiheeton. Tukea Viro pyrki etsimään kolmelta eri taholta: 1) länsivalloista, ennen kaikkea Iso-Britanniasta, 2) Kansainliitosta ja 3) reunavaltioista, ennen kaikkea Suomesta. Iso-Britannia, vaikka oli auttanutkin Viroa vuosina 1918 - 1920, ei kuitenkaan pitänyt Baltiaa itselleen kovin tärkeänä, eikä siksi halunnut antaa Virolle mitään turvallisuustakuita. Kansainliitto antoi kyllä Euroopan pienille valtioille moraalista tukea, mutta kun kansainvälinen tilanne alkoi 1930-luvulla kiristyä ei Kansainliitto kyennyt hillitsemään suurvaltojen agressiivista politiikkaa. Reunavaltioista Latvia ja Liettua olivat pitkälti samanlaisessa tilanteessa kuin Virokin. Yritykset saada jonkinlainen liitto näiden kolmen valtion ja Suomen sekä Puolan kesken johtivat vuonna 1922 Varsovan sopimukseen. Liettua tosin jäi ulkopuolelle, koska sillä oli ratkaisemattomia rajariitoja Puolan kanssa. Suomen puolesta sopimuksen allekirjoitti ulkoministeri Rudolf Holsti, mutta eduskunta ei kuitenkaan suostunut ratifioimaan sitä. Vasemmisto ei halunnut sopimusta, joka oli suunnattu Neuvostoliittoa vastaan ja oikeisto taas pelkäsi Suomen joutuvan Puolan mukana Saksan vastaiseen rintamaan. Suomen vetäydyttyä sopimuksesta myös muut allekirjoittajamaat luopuivat siitä. 1920-luvun lopun Viro yritti vielä saada aikaan laajaa reunavaltioiden välistä sopimusta, mutta tuloksetta. Lopulta Viro, Latvia ja Liettua solmivat vuonna 1934 ystävyys- ja yhteistyösopimuksen, mutta selkeä sotilaallista liittoutumista ei saatu aikaan edes näiden kolmen pikkuvaltion kesken. Viro alkoikin 1930-luvulla korostaa puolueettomuuttaan ja solmi hyökkäämättömyyssopimukset sekä Neuvostoliiton (vuonna 1932) että Saksan (vuonna 1939) kanssa.
Tukikohtakautta kesti kesäkuuhun 1940 ja tänä aikana Neuvostoliitto rikkoi Viron kanssa tehtyä sopimusta ainoastaan siten, että harjoitti sotilaallista toimintaa Viron alueelta Suomea vastaan Talvisodassa. Viron asema oli kuitenkin niin heikko, ettei se Suomen vihaisista protesteista huolimatta uskaltanut esittää asiasta vastalausetta Neuvostoliitolle.
Saksan lyötyä Ranskan sotilaallisesti kesäkuussa 1940 päätti Neuvostoliitto ottaa Baltian haltuunsa. Virolle esitettiin 16.6.1940 vaatimus neuvostomielisen hallituksen muodostamisesta ja puna-armeijan vapaasta pääsystä maahan. Viron hallitus hyväksyi vaatimuksen vielä samana päivänä ja 17.6. neuvostojoukot alkoivat virrata Viroon. Heinäkuussa järjestettiin Virossa Neuvostoliiton vahvasti manipuloimat vaalit, joiden tuloksena valittu parlamentti julisti Viron neuvostotasavallaksi 27.7.1940 ja anoi virolaisten mukaanottamista neuvostokansojen perheeseen. Neuvostoliiton korkein neuvosto hyväksyi Viron anomuksen 6.8.1940. Tätä seurasi Viron väkivaltainen sopeuttaminen neuvostojärjestelmään ja tuhansien ihmisten karkoitukset Siperiaan ja pakkotyöleireille. Karkoitukset kohdistuivat erityisesti virolaisiin poliitikkoihin, sotilashenkiläihin, teollisuusjohtajiin ja akateemisiin kansalaisiin sekä ylipäätään kaikkiin, joilla oli kontakteja ulkomaille.
Neuvostoterrori Virossa huipentui kesäkuun 1941 massakyydityksiin, ja kun Saksan kesäkuun 22. aloittama hyökkäys Neuvostoliittoon ulottui Viroon saakka, tervehdittin saksalaisia Virossa vapauttajina. Heinäkuusta 1941 syyskuuhun 1944 kestänyt saksalaismiehitys ei kuitenkaan osoittautunut Virossa juurikaan neuvostomiehitystä helpommaksi. Vaikkei Saksa harjoittanut Virossa systemaattista terroria kuten Neuvostoliitto niin Viron itsenäisyyden palauttamisesta Saksa ei halunnut kuulla puhuttavankaan. Lisäksi kuluttavaa sotaa käyvä Saksa riisti Viroa taloudellisesti tehokkaammin kuin mitä Neuvostoliitto oli ehtinyt tehdä. Virolaisia kuitenkin palveli Saksan armeijassa kaikkiaan n. 70 000 miestä, joista valtaosa astui palvelukseen kevättalvella 1944, kun puna-armeija uhkasi jo Viron aluetta. Suomen armeijaan ja laivastoon virolaisia liittyi n. 3 000, vaikka pakomatka Suomeen oli vaarallinen. Valtaosa näistä miehistä palasi elokuussa 1944 kotimaataan puolustamaan, vaikka tilanne näytti jo toivottomalta. Syyskuun aikana saksalaiset vetäytyivät Virosta ja virolaissotilaat pakenivat maasta tai hajaantuivat metsiin.
Sodan jälkeen Viron sovjetisointia jatkettiin. Valta keskitettiin Viron kommunistiselle puolueelle, joka oli kuitenkin täysin Moskovan määräysvallassa. Lisäksi Viron kommunistisen puolueen johto sekä jäsenet olivat lähinnä venäjänvirolaisia tai venäläisiä. Kovasta painostuksesta huolimatta ei vapaaehtoinen kolhooseihin liittyminen edistynyt. Käänne tapahtui vasta vuonna 1949, jolloin talonpoikien vastarinta murrettiin kymmenientuhansien ihmisten joukkokyydityksillä itään. Viron maaseutu oli käytönnässä kokonaan kollektivisoitu 1950-luvun alkuun mennessä.
Kollektivisoinnilla ja maalaisväestön joukkokarkoituksilla vietiin pohja pois myös aseelliselta vastarinnalta. Viron metsäalueilla toimivaan sissiliikkeeseen, ns. Metsäveljiin kuului parhaimmillaan arviolta 10 000 miestä, joiden elintarvikehuolto oli maalaisväestö varassa. Laajamittaiset sotilasoperaatiot yhdistettynä joukkokarkoituksiin mursivat virolaisten aseellisen vastarinnan 1950-luvun vaihteessa, vaikka yksittäisiä yhteenottoja sattui vielä myöhemminkin.
Viron kulttuurielämä alkoi vähitellen elpyä 1950-luvun lopulla ja seuraavan vuosikymmenen lopulla näkyivät ensimmäiset merkit Virossa venäläistämiseen kohdistuvasta poliittisesta vastarinnasta. Vuonna 1980 puhkesi Tallinnassa nuorten spontaani mielenosoitus neuvostovaltaa vastaan, mutta se tukahdutettiin kovalla kädellä. Vasta Neuvostoliiton talouden ajautuminen umpikujaan 1980-luvulla pakotti valtion luopumaan ankarasta sananvapauden rajoittamisesta. Uudistuksilla tosin tavoiteltiin byrokraattisen taloussysteemin toimivuuden parantamista, mutta samalla pääsi julkisuuteen keskustelu muistakin ongelmista. Virossa liikehdintä alkoi vuonna 1987 mielenosoituksina ympäristön tuhoamista vastaan, mutta pian mukaan tulivat myös poliittiset vaatimukset. Aluksi keskityttiin vaatimaan taloudellista itsenäisyyttä Virolle ja näille vaatimuksille saatiin jonkinlaista tukea myös Neuvostoliiton kommunistisen puolueen pääsihteeriltä Mihail Gorbatsovilta. Kun vaatimukset laajenivat koskemaan poliittista itsenäisyyttä, asettui Gorbatsov vastustamaan niitä jyrkästi, mutta ei kyennyt enää pysäyttämään kehitystä. Vanhoilliset kommunistit pyrkivät samaan elokuussa 1991 vallankaappauksen avulla, mutta tuloksena oli vain poliittinen kaaos koko Neuvostoliitossa, jonka turvin Viro, Latvia ja Liettua pääsivät itsenäistymään. Viro antoi uuden itsenäisyysjulistuksensa 20.8.1991 ja ennen elokuun loppua jo yli 50 maata oli tunnustanut Viron itsenäisyyden. Suomi ilmoitti 25.8. palauttavansa diplomaattisuhteet Viron kanssa. Myös Neuvostoliiton johto taipui tapahtuneen edessä ja tunnusti Baltian maiden itsenäisyyden 6. syyskuuta 1991. Yhdistyneiden kansakuntien jäseniksi Baltian maat hyväksyttiin 17. syyskuuta.
Viron uusi perustuslaki hyväksyttiin kansanäänestyksessä 28.6.1992 ja neuvostoajalta periytynyt Viroa hallinnut korkein neuvosto julisti työnsä päättyneeksi. Riigikogun (parlamentin) ja presidentin vaalit pidettiin syyskuussa ja 6.10. presidentti Lennart Meri vannoi virkavalansa. Seuraavana päivänä Ruotsissa toiminut pakolaishallitus antoi omat valtuutensa Merelle ja lopetti toimintansa. Viimeinenkin Viron suvereniteettiä rajoittanut tekijä poistui elokuun lopussa 1994, kun Venäjä suostui vetämään Virosta entisen puna-armeijan viimeisetkin joukot.