Keväällä 1940 Saksa valloitti Länsi-Euroopan maita (Tanska, Pohjois-Norja, Belgia, Alankomaat, Ranska). Vastaiskuna tälle Neuvostoliitto alkoi aktiivisesti toteuttaa suunnitelmiaan Baltian valloittamiseksi. Neuvostoliitto syytti Viroa, Latviaa ja Liettuaa Neuvostoliiton vastaisen sotilasliiton luomisesta ja vaati puna-armeijalle pääsyä maihin. Virolla ei ollut mahdollisuuksia puolustautua tunkeilijoita vastaan, kuten ei Latvialla ja Liettuallakaan. Toukokuun 1940 alussa Baltian maissa oli jo 67 000 puna-armeijan sotilasta panssarikalustoineen, ja kuukausi tästä eteenpäin joukot määrättiin raja-alueille taisteluvalmiuteen. Sotalaivat vartioivat merialueita mahdollisten joukkopakojen varalta. Heinäkuussa 1940 kommunistinen puolue kaappasi vallan väkivaltaisuuksilla uhaten, ja elokuussa 1940 Neuvostoliiton perustuslaki astui Virossa voimaan.
14.6.1941 Neuvostoliitto alkoi toteuttaa jo kauan suunnitelmissa olleita suurkyydityksiä. Tarkoituksena oli kitkeä "kansanviholliset" ja "vastavallankumoukselliset elementit" Neuvostoliiton alueelta eli käytännössä hävittää Viron yhteiskunnallinen eliitti. 14 000 virolaista vangittiin ja vietiin kodeistaan ikään tai sukupuoleen katsomatta. Joukossa oli mm. kulttuuriväkeä, poliitikkoja, talousalan ihmisiä ja virkamiehiä. Osa vangituista joutui kuulusteltavaksi, ja heidät pakotettiin myöntämään syyllisyytensä Neuvostoliiton vastaisiin toimiin, vaikkei sellaiseen mitään oikeaa perustetta olisi ollutkaan. Vangit kuljetettiin karjavaunuissa Siperian vankileireille. Miehet erotettiin muusta väestöstä, ja suurin osa heistä kuoli leireillä. Naisista ja lapsista noin puolet selvisi hengissä.
25.3.1949 pantiin toimeen toinen suuroperaatio, joka koski kolhoosijärjestelmää vastustaneita talonpoikia. 20 000 virolaista kyyditettiin Pohjois-Kazakstaniin ja Siperiaan. Tämä oli suuri isku myös 10 000 metsäveljen sissiliikkeelle, joka oli saanut paljon tukea talonpojilta.
Stalinin kuoltua 5.3.1953 olot alkoivat pikkuhiljaa muuttua. Seuraavien vuosien aikana tuhansia virolaista vapautettiin, ja suuri osa palasi kotimaahansa. Tätä ennen monet elämät päättyivät vankileireillä ja mielisairaaloissa. Tämän kohtalon koki esimerkiksi Viron ensimmäinen presidentti Konstantin Päts, joka myös kyyditettiin Siperiaan. Neuvostoliitto hajosi lopullisesti vuonna 1991.
14.6. on leinapäev eli surun päivä. Silloin muistellaan kyydityksissä, pommituksissa ja muissa 2. maailmansodan tapahtumissa kidutettuja, kadonneita ja kuolleita ihmisiä. Päivää on vietetty virallisesti vuodesta 1994 alkaen. Se on liputuspäivä, ja lipun kanssa käytetään surunauhaa.