Kuten yleisesti tiedetään, Suomi auttoi Viroa torjumaan puna-armeijan hyökkäyksen talvella 1918–1919. Suomi antoi Virolle joulukuussa 1918 suuren rahalainan, myi Virolle aseita ja salli vapaaehtoisten värväyksen. Tammikuussa 1919 Virossa oli jo lähes 3 700 suomalaista vapaaehtoista taistelemassa virolaisten rinnalla. Tekemänsä sopimuksen mukaan he sitoutuivat taistelemaan niin kauan, että Viron alue olisi vapautettu vihollisista. Helmikuun loppuun mennessä puna-armeija oli työnnetty Viron rajojen ulkopuolella ja maalis–huhtikuussa suomalaiset vapaaehtoiset palasivat kotiin.
Pääsyy Viron auttamiseen oli turvallisuuspolitiikka: Suomi halusi, ettei Suomenlahden eteläranta joudu bolševikkien käsiin. Vähemmän tunnettua on, että Suomi halusi hyötyä Viron auttamisesta myös taloudellisesti. Suomen hallituksen kaavailuissa Suomi ostaisi jatkossakin Virosta edullisesti elintarvikkeita sekä raaka-aineita ja veisi sinne teollisuustuotteita. Maiden välinen kauppa olisi tullivapaata, ja sitä käytäisiin kolmansiin maihin nähden tullimuurin suojissa. Tämä takaisi suomalaisten tuotteiden kilpailukyvyn länsieurooppalaisia tuotteita vastaan.
Konstantin Pätsin hallitus halusi turvallisuuspoliittisista syistä mahdollisimman tiivistä yhteyttä Suomen ja Viron välille. Päts tarjosi Suomelle valtioliittoakin jo marraskuussa 1918, mutta sen suomalainen osapuoli torjui. Päts tuki suomaisten pyrkimyksiä taloussuhteiden syventämiseen, sillä katsoi, että niidenkin kautta Suomi voitaisiin saada ottamaan vastuuta Viron turvallisuudesta. Vaikka Päts näki, että tiiviit taloussuhteet maiden välillä hyödyttäisivät ennen kaikkea Suomea, hän piti sitä kuitenkin pienenä hintana Viron turvallisuuden vahvistumisesta.
Maiden välille solmittiin 13.12.1918 väliaikainen sopimus kaupasta. Suomessa oli sisällissodan jäljiltä kova elintarvikepula ja siksi Suomi halusi ostaa Virosta elintarvikkeita. Viro sitoutui myymään Suomelle 16 000 tonnia perunaa, joka piti toimittaa toukokuun loppuun mennessä. Tämän lisäksi Viro lupasi myydä pellavaa, jota Suomen tekstiiliteollisuus tarvitsi kipeästi. Joulukuussa 1918 Viro otti Suomen markan viralliseksi maksuvälineeksi. Kevättalvella näytti siis siltä, että Suomi hyötyisi Viron auttamisesta myös taloudellisesti.
Kevään mittaan kävi kuitenkin ilmi, ettei Viro pystynyt toimittamaan lupaamaansa määrää perunaa. Virolaisesta pellavasta oli kiinnostunut myös Iso-Britannia, eikä Viro voinut vastata kieltävästi brittien pyyntöihin. Tätäkin huolestuttavampaa Suomen kannalta oli se, että Pätsin puolue kärsi tappion huhtikuun 1919 vaaleissa, ja uusi Otto Strandmanin hallitus ei ollut orientoitunut Suomeen yhtä tiivisti. Selkeä merkki Suomelle tilanteen muuttumisesta oli se, että toukokuussa Suomen markalta poistettiin virallisen maksuvälineen status Virossa.
Pätsin hallitus oli useaan kertaan pyytänyt Suomea lähettämään uusia joukkoja Viroon kotiutettujen tilalle. Toukokuussa 1919 Suomen hallitus tarjosi Virolle 5 000 miehen joukkoa, mutta vastineeksi Viron olisi annettava suomalaisen yhtiön ostaa palavakivialueelta 5 000 hehtaaria maata siitä löytyvien mineraalien hyödyntämiseksi. Lisäksi Suomi halusi ostaa tulevasta sadosta pellavaa ja perunoita myöhemmin sovittavan määrän.
Suomen hallituksen avustusehdotus Virolle perustui ilmeisesti siihen arvioon, ettei Virolla olisi varaa kieltäytyä tarjotusta avusta, vaikka sen hinta olisi korkeakin. Arvio oli väärä, sillä Viron tilanne muuttui ratkaisevasti paremmaksi toukokuun aikana. Viron 13. toukokuuta aloittama suurhyökkäys oli menestynyt hyvin ja rintamalinjat työnnettiin sekä idässä, kaakossa että etelässä Viron rajojen ulkopuolelle.
Viron hallitus tuskaili yli kaksi viikkoa Suomen tekemän tarjouksen kanssa ennen kuin vastasi kieltävästi. Viro ei suostunut siihen, että sotilaallinen apu kytkettäisiin taloudellisiin kysymyksiin. Pehmentääkseen kielteistä vastaustaan Viro kuitenkin ilmoitti olevansa halukas neuvottelemaan maiden välisistä taloussuhteista.
Suomalais-virolainen sekakomitea kokoontui ensimmäisen kerran Helsingissä heinäkuun lopulla. Suomi asetti päämääräkseen väliaikaisen tullisopimuksen aikaansaamisen, jonka pohjalta varsinainen kauppasopimus olisi voitu laatia myöhemmin. Neuvotteluissa suomalaiset esittivät virolaisille sopimusluonnoksen, joka käsitti paljon muutakin kuin pelkät tullialennukset, mm. oikeuden kiinteän omaisuuden ostamiseen. Virolaiset eivät halunneet tyrmätä sopimusluonnosta, mutta eivät myöskään ottaneet asiaan lopullista kantaa vedoten siihen, että Viron tullitariffit olivat juuri muokkauksen alaisina. Kun ne saataisiin valmiiksi Viro antaisi vastauksensa Suomen ehdotukseen.
Sekakomitean ensimmäinen kokous jäi myös viimeiseksi. Viro viivytteli tullitariffin käsittelyä, eikä loppujen lopuksi antanut vastausta Suomen ehdotukseen. Virossa katsottiin, että vallitsevissa oloissa vain suomalaiset olisivat kyenneet hyödyntämään sopimusehdotuksen tarjoamia oikeuksia ja sen asettamat rasitteet olisivat jääneet yksin virolaisten kannettavaksi. Näin oli ilmeisesti Suomessakin laskeskeltu, ja siksi Suomen hallitus piti sopimuksen solmimista mitä kiireellisimpänä. Suomen painostuksesta huolimatta Viro eri verukkein vältti antamasta selkeitä lupauksia uusien neuvottelujen ajankohdasta.
Lopullisiin kauppasopimusneuvotteluihin päästiin eri vaiheiden jälkeen vasta keväällä 1921. Tuolloin Viron kansainvälinen asema oli jo vakiintunut ja se katsoi olevansa valmis tasavertaisiin neuvotteluihin Suomen kanssa. Neuvottelut etenivät, ja saman vuoden aikana saatiin maiden välille solmituksi kauppasopimus. Sopimus oli huomattavasti suppea-alaisempi, kuin Suomen vuonna 1919 esittämät sopimusluonnokset.
Sopimus ei johtanut kauppavaihdon kasvuun Suomen ja Viron välillä. Viron osuus Suomen ulkomaankaupasta oli vuonna 1920, siis ennen sopimuksen solmimista, prosentin luokkaa, mutta 1920-luvun lopulla enää puoli prosenttia. Virolle kauppa Suomen kanssa oli tärkeämpää, mutta sekään ei missään vaiheessa ylittänyt viittä prosenttia maan koko ulkomaankaupasta. Näissä luvuissa ei tietenkään ole mukana alkoholin salakuljetusta, joka ainakin 1920-luvun alkupuolella ylitti arvoltaan huomattavasti virallisen kauppavaihdon, mutta se on jo toinen tarina.