Viron ja Suomen itsenäistyminen merkitsi vähitellen keskinäisen kanssakäymisen lisääntymistä myös kuvataiteen merkeissä. Kovinkaan laajaksi tuo yhteistyö ei tosin kehittynyt. Sen näkyvimpiä esimerkkejä olivat varmastikin Helsingin Taidehallissa 1929 järjestetty Viron taiteen näyttely ja sitä 1930–31 seurannut Suomen taiteen näyttely Tallinnassa ja Tartossa.
Maailmansotien välisen ajan kuvataidesuhteiden pääpiirteet hahmottuvat varsin hyvin Ludvig Wennervirran saamien kirjeiden avulla. Wennervirta (1882–1959) oli vuosina 1922–32 Suomen Taiteilijaseuran puheenjohtaja, ja Viron taiteilijat lähestyivät yhteistyön merkeissä siksi juuri häntä.
Wennervirran oma kiinnostus Viroa kohtaan juonsi juurensa heimoaatteesta, eli suomalaisten ja virolaisten oletetun etnis-kulttuurisen yhteenkuuluvuuden vaalimisesta. Hän oli tutustunut jo ennen itsenäistymistä Helsingissä Noor-Eestin keskeiseen runoilijaan ja tulevaan professoriin Gustav Suitsiin, joka avioitui Wennervirran luokkatoverin Aino Thauvónin kanssa. Suitsit asuivat Tartossa 1920-luvulta lähtien ja koettivat jopa saada juuri väitelleen Wennervirran Tarton yliopiston taidehistorian professoriksi vuoden 1930 lopulla.
Kirjailijoiden ohella Noor-Eestin kuvataiteilijoillakin oli tiettyä kiinnostusta Suomeen jo 1900-luvun alussa. Nikolai Triik opiskeli Ateneumissa 1906 ja hän sekä Konrad Mägi maalasivat Ahvenanmaalla, ja Triik vielä uudestaan Suomessa ainakin 1914, jolloin hän maalasi myös Aino Suitsin muotokuvan.
Nikolai Triik: Aino Suitsin muotokuva, 1914
Öljy kankaalle, 91.0 × 74.0 cm.
Enn Kunilan taidekokoelma
Viron itsenäistyttyä ensimmäinen yhteistyöehdotus ei tullut kuitenkaan nooreestiläisiltä, vaan heitä nuoremmilta taitelijoilta, Eesti Kunstnikkude Rühmin, eli Viron taiteilijoiden ryhmä EKR:n edustajilta.
Ryhmän taiteella ei ollut sidoksia Suomeen, vaan Ranskan, Saksan, Latvian ja Venäjän äärimmäiseen modernismiin. Ryhmä lähetti 19.12.1923 Taiteilijaseuralle kirjeen, jossa sanottiin heidän edustavan taiteilijoita ”cézanneisteista konstruktivisteihin”. Tarkoitus oli järjestää näyttely Baltian maiden ohella Helsinkiin ja osallistujiksi pyydettiin ”kaikkia suomalaisia modernisteja”. Suomalaiset eivät ryhtyneet hankkeeseen, liekö sitten johtunut tiukaksi asetetusta aikataulusta vai siitä, että ryhmän taiteilijat olivat Suomessa jokseenkin tuntemattomia.
Wennervirta kuitenkin aktivoitui Viron suuntaan kesällä 1925. Hän kirjoitti Friedebert Tuglakselle ja pyysi tältä esseetä Viron taiteesta Suomen Taiteilijaseuran julkaisemaan joulualbumiin. Sovittiin, että Noor-Eestiä kannattanut taidekriitikko Alfred Vaga kirjoittaisi Nikolai Triikistä, kuvanveistäjä Jaan Koortista ja maalari-graafikko Ado Vabbesta. Tuglas puolestaan lähettäisi lehteen novellinsa, jonka päähenkilö oli vastikään mielisairaalassa menehtynyt Konrad Mägi. Suunnitelma toteutui muuten, mutta Vabbesta kertova osuus jäi tekemättä.
Tuglas-yhteyden myötä syntyi nähtävästi ajatus järjestää Jaan Koortin näyttely syksyllä 1925 Helsinkiin. Wennervirta isännöi kuvanveistäjää näyttelyn aikana ja Koort kertoi tämän jälkeen, että Viron taiteilijat halusivat järjestää jo kevääksi 1926 näyttelyn Helsinkiin yhdessä latvialaisten ja liettualaisten kanssa. Myös Tuglas oli hankkeen takana, ja kirjoitti, että kyllä Vironkin taiteessa riittää näytettävää, jos muita ei saada mukaan. Tästä hankkeesta sai alkunsa Taidehallissa 1929 järjestetty Viron taiteen näyttely, jonka toteutumista saatiin siis odottaa vielä yli kolme vuotta. Osasyy viiveeseen oli tosin se, että Viro järjesti historiansa ensimmäisen taidenäyttelyn ulkomaille vuonna 1926 Riikaan.
Viron taiteen näyttely Helsingissä oli iso voimainponnistus. Virallinen aloite sen tekemiseen saatiin Wennervirralta ja Taiteilijaseuralta, mutta Viron puolelta sen mahdollisti 1925 perustettu Eesti kultuurkapitaal eli Viron kulttuurirahasto. Mukana oli teoksia 65 taiteilijalta, aina 1855 syntyneen Amandus Adamsonin veistoksista alkaen. Näyttelyn komissaarina oli EKR:ään kuulunut kuvanveistäjä Juhan Raudsepp. Näyttelyn avajaisiin osallistui poikkeuksellisen arvovaltainen joukko juhlavieraita: tasavallan presidentti, pääministeri, ulkoministeri ja opetusministeri. Se kiinnosti myös yleisöä, sillä katsojia oli kaksi kertaa enemmän kuin edellisvuonna olleessa Tanskan taiteen näyttelyssä.
Wennervirta ja Raudsepp tutustuivat tässä yhteydessä. Wennervirta kävi kesäkuussa 1929 – ehkä hieman yllättäen vasta silloin – ensimmäistä kertaa Tallinnassa. Raudsepp lähetti Wennervirralle myöhemmin kortteja. Yksi niistä esitti hänen tekemäänsä Nikolai Triikin rintakuvaa. Wennervirta, joka itse ei juurikaan käyttänyt alkoholia, totesi Triikistä kukaties liioitellen, että hän oli hauska mies, mutta parantumaton juoppo. Virolainen taiteilijaelämä ylipäätään oli Wennervirran mielestä hyvin iloista ja välitöntä ja ”kadulla nähtäessä riennettiin avosylin vastaan”.
Virossa Wennervirta neuvotteli myös suomalaisen taiteen vastanäyttelyn järjestämisestä Tallinnaan. Se oli hieman virolaisten näyttelyä pienempi, mukana oli teoksia 37 keski- ja nuoremman polven taiteilijalta. Näyttely jatkoi vielä vuoden 1930 lopussa Tallinnasta Tarttoon Triikin johtaman taiteilijaryhmä Pallaksen toivomuksesta. Pallaksen taiteilijoiden noin 30 teosta oli puolestaan kutsuttuna mukana alkuvuonna 1931 Suomen taiteilijain näyttelyssä Helsingissä. Juuri tässä vaiheessa, eli keskellä pahinta lamakautta, suhteet olivat vilkkaimmillaan.
Näyttelyistä annettu palaute valaisee kiintoisasti yhtäältä suomalaisten suhdetta Viron taiteeseen ja toisaalta virolaisten näkemystä Suomen taiteesta. Aino Suits kirjoitti Wennervirralle diplomaattisesti Suomen-näyttelyn kertovan, että ”työ on rehellistä ja vakavaa”, mutta nuoremmat virolaistaiteilijat pitivät sitä Wennervirran mukaan konservatiivisena.
Viron taidetta pidettiin täällä puolestaan hämmästyttävän nopeasti kehittyneenä ja radikaalinakin, mistä kiitos kuului lähinnä EKR:n taiteilijoillle, kuten Arnold Akbergille, Edmond Blumenfeldtille ja Märt Laarmanille.
Näin jälkikäteen katsottuna kiinnostavaa ei oikeastaan ollut se, oliko Suomen konservatiivisena pidetty taide jotenkin huonompaa kuin Viron moderni taide. Paremminkin voi sanoa, että arvioissa paljastuu kaksi erilaista käsitystä kansallisesta taiteesta ja kansan olemuksesta. Wennervirta kirjoitti itse Viron taiteen näyttelystä Tulenkantajat-lehteen. Uudempien taiteilijoiden teoksissa ei hänen mukaansa näkynyt kansallisia erikoispiirteitä, mutta ”heidän ote on rohkeampi, innostuksensa suurempi ja mielikuvituksensa palavampi kuin meikäläisten”.
Taidehistorian professori Onni Okkonen lähestyi taiteemme eroja toisesta näkökulmasta. Viron taiteen muotokokeilut ja ulkomaisen taiteen kiinteä seuraaminen saattoivat hänen mielestään todistaa persoonallisuudesta, hengestä ja tajusta, jota voi pitää luonteeltaan kansallisena, kun taas suomalaiset saattoivat kansallisten piirteiden etsintöihinsä eristäytyneinä kadottaa itsensä ja päämääränsä.
Viime kädessä kyse olikin siitä, että Viron taide ilmensi 1920-luvulla dynaamisempaa ja urbaanimpaa näkemystä kansakunnan olemuksesta. Tai kuten Märt Laarman totesi, ”Taiteen täytyy olla jatkuvassa muutoksessa, koska jokainen aika vaatii uusia muotoja.” Suomessakin tämä näkemys viehätti Olavi Paavolaista ja muita Tulenkantajia, mutta Wennervirran ja monen muun suomalaisen edustama käsitys hyvästä taiteesta painotti aidoksi mielletyn maaseutuelämän kuvausta.
Tosin on sanottava, että Virossakin taidemaku suosi realistisempaa luonnonkuvausta, mikä teki vähitellen muotokokeilut hankalaksi. Yhteiskunnallinen kuohuntakin vaikutti, sillä Jaan Koort kirjoitti Wennervirralle Tallinnasta 11.3.1934, eli päivää ennen kuin Konstantin Päts julisti Viroon poikkeustilan, kuinka ”Meillä on nyt Virossa pelkkää politiikkaa” (puhas poliitiline areng) ja sen takia kaikki mielenkiinto kulttuuria kohtaan on jäänyt syrjään. Koort muutti saman vuoden elokuussa Neuvostoliittoon, missä hänelle tarjottiin paljon työtehtäviä, mutta hän kuoli keuhkokuumeeseen Moskovassa 1935.
Wennervirta puolestaan lopetti Suomen Taiteilijaseuran puheenjohtajana 1932, koska hän halusi keskittyä tutkimukseen. Hän kirjoitti kuitenkin myös taidearvosteluja Ajan Sanaan ja IKL:n Ajan Suuntaan. Niissä hänen vanhastaan kansalliset painotuksensa saivat äärioikeistolaisia ja nationalistisia sävyjä, mikä yhdessä hänen Hitleriä kohtaan osoittamansa sympatian takia mustasi hänen maineensa. Suomen ja Viron välisten taidesuhteiden edistäjänä hän oli kuitenkin toiminut kiihkottomasti ja moitteettomasti, ja ilman hänen panostaan yhteydet olisivat ainakin Suomen suunnalta jääneet paljon vähäisemmiksi.